O tratamento endodôntico não cirúrgico objetiva a assepsia e descontaminação do sistema dos canais radiculares promovendo saúde periapical. Porém, em alguns casos, pode ocorrer falha no tratamento e os sintomas persistirem ou voltarem espontaneamente. O incisivo lateral superior é um dente que, na maioria dos indivíduos, apresenta dilaceração acentuada distolabial, podendo ser este um fator para o insucesso de tratamentos endodônticos, sendo a cirurgia parendodôntica uma alternativa neste cenário. O presente trabalho relata o caso clínico de uma paciente, com histórico pregresso de tratamento quimioterápico, com lesão periapical após tratamento endodôntico insatisfatório. Inicialmente, o planejamento foi a realização de um retratamento em 3 sessões: remoção do material obturador; preparo químico e mecânico; e obturação do canal radicular. No entanto, devido a grande dilaceração apical, não foi possível a correta obturação do canal e, portanto, a cirurgia foi indicada. Realizou-se apicectomia, nos últimos 5 mm da raiz com broca tronco-cônica em ângulo reto, e obturação retrógrada, com MTA nos últimos 3 mm do remanescente radicular. Para preenchimento da loja óssea utilizou-se esponja hemostática colágena e clorexidina gel a 0,2%. A paciente foi acompanhada por 1 ano sem apresentar sintomas persistentes. A análise radiográfica e tomográfica evidenciou normalidade periodontal e reparo ósseo periapical, confirmando o sucesso da cirurgia. Indubtavelmente, o planejamento correto, aliado a utilização de técnicas cientificamente eficazes, é fundamental para o sucesso do tratamento e reestabelecimento da saúde periodontal.